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1. 化合物Ⅰ的合成路线如图：

已知：a．                     

b．

回答下列问题：

(1) E中官能团的名称为；A→B的反应类型为。
(2) 化合物G分子中sp3杂化的原子个数。化合物H的结构简式为。
(3) 下列说法正确的是(填字母)。

a．物质F能使溴水褪色  　　　　　　 b．物质A能发生银镜反应

c．物质I中含有1个手性碳原子　　　d．物质I的分子式为C12H16NO3
(4) 写出C→D的化学方程式： 。
(5) 满足下列条件的化合物A的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

a．分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基

b．与FeCl3溶液能发生显色反应
(6) 以和CH3CH2OH为原料，请设计制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。
【考点】
有机物中的官能团; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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推断题 普通
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1. 吡妥布替尼是一种布鲁顿氏酪氨酸激酶抑制剂，用于复发或难治性套细胞淋巴瘤患者的治疗。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)：

已知：

回答下列问题：

(1) 反应①的反应类型为。
(2) 反应②的化学方程式为。
(3) E的分子式为。
(4) C的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有种。

a．苯环上有两个取代基；

b．红外光谱中没有“”吸收峰；

c．碱性条件下水解生成。

其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的结构简式为。
(5) D中含氧官能团名称为羧基、，D被足量还原后生成的物质中有个手性碳原子。
(6) 反应④中有机碱的作用是。
推断题 困难
2. 生物体内以L—酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下：

回答下列问题：

(1) B中含氧官能团的名称是。
(2) D→E的反应类型是。
(3) 写出化合物E的分子式。
(4) 化合物A苯环上的一氯代物有种。
(5) 若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有种。
(6) C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。

化合物G的结构简式为。同一环境下，C(多巴胺)分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同(分别为F和G)的原因是。
(7) 已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为。
推断题 普通
3. 有机物H是一种新型有机导电材料，可用于太阳能电池将光能转换为电能。科学家设计的一种合成H的路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1) 化合物A的名称为。
(2) 熔、沸点：B(填“>”“<”或“=”) ， 原因为。
(3) 由C到D的转化过程分三步进行，其中第二步生成了碳碳双键，则第一步破坏的官能团名称为；第二步反应的化学方程式为；第三步的反应类型为。
(4) 合成路线中，D与G不能直接发生反应，须加入有机物E()才能完成转化，其转化路线为。反应中有生成，则M的结构简式为。
(5) 有机物E()可通过频哪醇和联硼酸的脱水反应制备。与频哪醇互为同分异构体，且符合下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

a．只含羟基一种官能团，且同一碳原子上不能连接2个羟基

b．分子结构中含3个甲基

其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。
推断题 困难