某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；②③④

1. 某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：

已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；

②

③

④ $\text{[math]}$

(1) 下列说法不正确的是_______。 A. 化合物Ⅰ的分子式是 $\text{[math]}$ B. 化合物H中的含氧官能团只有羟基 C. 1mol化合物E与溴水反应最多消耗 $\text{[math]}$ D. 化合物G存在手性碳原子

(2) 化合物A的结构简式是；化合物A→B反应类型为；

(3) 写出合成路线中 $\text{[math]}$ 的化学方程式。

(4) 化合物J是F与氢气物质的量之比1∶1加成的产物，写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式。

①可以与 $\text{[math]}$ 显紫色，且能发生银镜反应

②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶9

(5) 设计完成“E→F”的合成路线(用流程图表示，试剂任选)

【考点】

有机物的推断; 有机物的合成;

【答案】

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【来源】广东省湛江一中、深圳实验两校三部2023届高三1月期末联考化学试题

推断题普通

1. 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

已知：

回答问题：

(1) $\text{[math]}$ 为链状结构，该分子中含有的官能团是。

(2) A→B的反应类型为。

(3) D的结构简式为。

(4) C＋E→F的化学方程式是。

(5) 下列关于F和G的说法正确的是（）。

a．F和G互为同分异构体

b．G在空气中能稳定存在

c．F和G可以利用 $\text{[math]}$ 溶液进行鉴别

d.1molF与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

(6) 已知：

， G制备M的过程如下：

P、Q分别为、。

(7) 写出M到黄酮哌酯的反应方程式。

推断题困难

2. 化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：

已知：①②

回答下列问题：

(1) 有机物D中所含官能团的名称为。

(2) 写出 $\text{[math]}$ 的第二步反应方程式；反应类型为。

(3) 有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有种。

①分子除苯环外不再含其他环； ②与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为。

(4) 苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置，已知 $\text{[math]}$ 是邻对位定位基， $\text{[math]}$ 是间位定位基。写出以硝基苯、 $\text{[math]}$ 为原料制备

的合成路线(无机试剂任选) 。

推断题困难

3. 【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：

已知：i．RCH₂Br $\text{[math]}$ R-HC=CH-R‘

ii．R-HC=CH-R' $\text{[math]}$

iii．R-HC=CH-R’ $\text{[math]}$ (以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)

(1) D中官能团名称为， A的化学名称为。

(2) F的结构简式为，则与F具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构，不包含F)

(3) 由G生成H的化学方程式为，反应类型为。

(4) 下列说法不正确的是（选填字母序号）。 A. 可用硝酸银溶液鉴别B，C两种物质 B. 由H生成M的反应是加成反应 C. 1molE最多可以与4molH₂发生加成反应 D. 1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH

(5) 以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成

的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)

推断题普通

R'	—CH₃	—C₂H₅	—CH₂CH₂C₆H₅
产率/%	91	80	63