某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；②③④

1. 某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：

已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；

②

③

④ $\text{[math]}$

(1) 下列说法不正确的是_______。 A. 化合物Ⅰ的分子式是 $\text{[math]}$ B. 化合物H中的含氧官能团只有羟基 C. 1mol化合物E与溴水反应最多消耗 $\text{[math]}$ D. 化合物G存在手性碳原子

(2) 化合物A的结构简式是；化合物A→B反应类型为；

(3) 写出合成路线中 $\text{[math]}$ 的化学方程式。

(4) 化合物J是F与氢气物质的量之比1∶1加成的产物，写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式。

①可以与 $\text{[math]}$ 显紫色，且能发生银镜反应

②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶9

(5) 设计完成“E→F”的合成路线(用流程图表示，试剂任选)

【考点】

有机物的推断; 有机物的合成;

【答案】

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【来源】广东省湛江一中、深圳实验两校三部2023届高三1月期末联考化学试题

推断题普通

1. 化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图所示：

已知：①( $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 为羟基， $\text{[math]}$ 为H或羟基)；

②( $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 为羟基)。

回答下列问题：

(1) I的化学名称为，A→B所需的化学试剂是。

(2) D→E反应类型是，J含有的官能团名称是。

(3) M的结构简式为，G中C原子的杂化方式为。

(4) I与新制银氨溶液发生反应的方程式为。

(5) 写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式：(写出两种即可)。

①属于芳香族化合物

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6

(6) 已知 $\text{[math]}$ 。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备

的合成路线(乙醚及其他无机试剂任选)。

推断题困难

2. 高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A与E为原料制备J和G的合成路线如下：

已知：①酯能被 $\text{[math]}$ 还原为醇

②

回答下列问题：

(5) 芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。任意写出其中一种。

①能发生银镜反应

②能与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应

③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 $\text{[math]}$

(6) 请以 $\text{[math]}$ 氯乙烷为原料，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。

推断题普通

3. 喹啉类药物在治疗疟疾方面有广泛应用，一种喹啉类药物中间体M的合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1) 喹啉(

)常作配体，配位原子为(填元素符号)。

(2) 反应②化学方程式是。

(3) 下列反应的反应类型分别是反应③反应，④反应。

(4) 根据V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a			加成反应
b			氧化反应(生成氨基酸)

(5) 化合物VI与乙酸反应可表示为VI+CH₃COOH→VII+H₂O+Y，则Y的分子式为。

(6) 写出一种满足下列条件的VII的同分异构体结构简式。

①是芳香族化合物

②能发生加聚反应

③有酸性且能与FeCl₃溶液发生显色反应

④核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2

(7) 参照上述信息，写出以苯酚和化合物V为有机原料制备

的合成路线：。

(无机试剂任选，合成路线可表示A $\text{[math]}$ B…… $\text{[math]}$ 目标产物)

推断题困难