米氮平是一种肾上腺素的抗击素，对抑郁症有很好的疗效，其中间体的合成路线如图所示：回答下列问题：

1. 米氮平是一种肾上腺素 $\text{[math]}$ 的抗击素，对抑郁症有很好的疗效，其中间体 $\text{[math]}$ 的合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1) B的化学名称为：；G中含有的官能团的名称为。

(2) C的结构简式为。

(3) 由H生成I的反应类型是。

(4) 同时满足下列条件的D的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

①遇 $\text{[math]}$ 溶液显紫色；②既能发生银镜反应也能发生水解反应。

其中，核磁共振氢谱显示为5组峰且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式为。

(5) 根据所学知识参考上述合成路线，以丙醛为原料合成

(其它无机试剂任选)。

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物中的官能团; 有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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推断题困难

1. 乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X合成路线如下图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1) B的名称是。

(2) B→D的化学方程式是。

(3) 已知 $\text{[math]}$ ， E的结构简式是。

(4) 下列关于有机物I的说法不正确的是(填序号)。

a．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

b．存在酚类同分异构体

c．可以用酸性 $\text{[math]}$ 溶液检验其中的碳碳双键

d．核磁共振氢谱中有6种信号峰，是手性分子

(5) I→J的化学方程式是。

①

②

G与L可以在碱性条件下经过如下图所示的多步反应得到X。

G+L→中间产物1 $\text{[math]}$ 中间产物2 $\text{[math]}$ 中间产物3 $\text{[math]}$

中间产物1、中间产物3的结构简式是、。

推断题困难

2. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。

已知： $\text{[math]}$

(1) A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是。

(2) B和C含有的官能团名称分别为、。

(3) $\text{[math]}$ 的反应类型是。

(4) F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。

①根据含有的官能团进行分类，F的类别是。

②H与乙二胺 $\text{[math]}$ 在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是。

③H与乙醇在一定条件下生成M(分子式 $\text{[math]}$ )的方程式是。

(5) 下列关于 $\text{[math]}$ 的说法中，正确的有___________。 A. J分子中含有2种官能团 B. J分子中存在手性碳原子 C. J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D. J在一定条件下水解可得到D

(6) 由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。

其中试剂1的分子式为 $\text{[math]}$ ， J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为和。

推断题普通

3. 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

(1) X中含有的官能团为醚键、。

(2) D的结构简式是。

(3) E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为。

(4) 试剂b的分子式为C₅H₉Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为。

(5) F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

①M的结构简式是；M到N的反应类型为。

②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成和。

推断题普通