咖啡酸苯乙酯简称，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备的路线如图：已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。C()在一定条件下可转化为()，两者性质如下表所示。物质名称相对分子质量熔点沸点溴羟基苯甲醛201.02 261.3 138.12 295.42

1. 咖啡酸苯乙酯 $\text{[math]}$ 简称 $\text{[math]}$ ，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备 $\text{[math]}$ 的路线如图：

已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。

C()在一定条件下可转化为 $\text{[math]}$ ()，两者性质如下表所示。

物质	名称	相对分子质量	熔点 $\text{[math]}$	沸点 $\text{[math]}$
$\text{[math]}$	$\text{[math]}$ 溴 $\text{[math]}$ 羟基苯甲醛	201.02	$\text{[math]}$	261.3
$\text{[math]}$	$\text{[math]}$	138.12	$\text{[math]}$	295.42

(1) 化合物A中的含氧官能团的名称是___________。 A. 羟基 B. 醛基 C. 羧基 D. 酯基

(2) 化合物B的结构简式为；试剂 $\text{[math]}$ 的分子式为。

(3) $\text{[math]}$ 的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________。 A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 加聚反应

(4) 能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱 C. 质谱法 D. 原子发射光谱

(5) 参考C的名称，对B进行命名为， $\text{[math]}$ 最多与 $\text{[math]}$ 发生加成反应(只有本空从下列选项中选择)。

A.1 B.2 C.3 D.4

(6) $\text{[math]}$ 相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是。

(7) $\text{[math]}$ 是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的 $\text{[math]}$ 的结构简式。

①与 $\text{[math]}$ 溶液发生显色反应；

②能发生水解反应；

③苯环上只有两个取代基；

④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。

(8) 己－3－烯二酸(

)是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与 $\text{[math]}$ 为有机原料制备己－3－烯二酸的合成路线(无机试剂自选)。

【考点】

有机物的合成; 有机物的结构和性质;

【答案】

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推断题普通

1. 有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：

(1) 化合物ii的含氧官能团名称是，化合物iii的分子式是。

(2) 化合物i的同分异构体中，能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为。

(3) 根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	结构特征	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	$\text{[math]}$		$\text{[math]}$
b			$\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$	取代反应

(4) 由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件)，下列有关叙述正确的有___________。

A. 反应②是消去反应 B. 反应③中，有C-O键的断裂和生成 C. 化合物x中，碳原子均采取 $\text{[math]}$ 杂化 D. 化合物ix是手性分子，含有2个手性碳原子

(5) 化合物v(

)可通过频哪醇( $\text{[math]}$ )和联硼酸[ $\text{[math]}$ ]的脱水反应制备，频哪醇的结构简式是。

(6) 以第(4)问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据，设计以<>

和化合物iii(

)为原料合成化合物xi。

基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。

(b)第一步的化学方程式为(注明反应条件)。

推断题困难

2. 高分子 $\text{[math]}$ 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品。某小组同学设计合成路线如下。

(1) A中含有的官能团是。

(2) 反应①的化学方程式是。

(3) F的顺式结构的结构简式是。

(4) 实验室利用电石与水反应制备 $\text{[math]}$ 时，选用的除杂试剂是（填字母）。

a．酸性 $\text{[math]}$ 溶液 b．饱和 $\text{[math]}$ 溶液 c． $\text{[math]}$ 溶液

(5) 反应②是加成反应，物质a是。

(6) $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 在一定条件下生成 $\text{[math]}$ 的化学方程式是。

(7) ①某同学设计用 $\text{[math]}$ 直接与酸性 $\text{[math]}$ 溶液反应制备 $\text{[math]}$ 。该方法不合理，理由是。

②写出由 $\text{[math]}$ 的合成路线，参照下述示例，无机物任选。

$\text{[math]}$

推断题普通

3. 他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线：

回答下列问题：

(1) A的结构简式是，C中含氧官能团的名称是。

(2) ①和③的反应类型分别是，。

(3) 草酰氯(

)与乙二胺(

)反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为。

(4) 化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件：

①属于芳香族化合物且能与NaHCO₃反应；

②能发生银镜反应；

③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl₃发生显色反应。

则W共有种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为。

(5) 参照上述合成路线，设计由苯和1，3-丁二烯合成

的路线(其它无机试剂任选)。

推断题普通

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$	加成反应
②				氧化反应
③