(1) 化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅷ中含氧官能团有(写名称)。 (2) Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。 (3) Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为 ， 化合物Ⅵ的结构简式为。 (4) 化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物(填标号)含有手性碳原子。 (5) 化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个 ， 同时符合下列条件的Y的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。

条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；

②可使溴的四氯化碳溶液褪色；

③可发生水解反应。

(6) 根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线(无机试剂任选)。

(1) 已知A的结构简式为 ， 在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为(写结构简式)。 (2) 设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为。 (3) 已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为。 (4) 已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为；E→F的反应类型为。 (5) DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为。 (6) 满足下列条件的F的同分异构体M有种(不包含立体异构)。

i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团

ii．除苯环外无其他环状结构

iii.1molM最多能消耗4molNaOH

(7) 结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)。

(1) 化合物C分子中发生、杂化的碳原子数目之比为。 (2) F→G的反应类型为。 (3) D→E转化过程中新生成的官能团名称为。 (4) B→C中经历B的过程，写出中间体Y的结构简式：。 (5) 已知：。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。