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1. 【选修五：有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：


回答下列问题：

(1) A中的官能团名称是。
(2) 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
(3) 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4) 反应④所需的试剂和条件是。
(5) ⑤的反应类型是。
(6) 写出F到G的反应方程式。
(7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。
【考点】
有机物中的官能团; 有机物的合成; 有机物的结构和性质; 取代反应;
【答案】

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综合题 困难
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1. DCCNa (二氯异氰尿酸钠)固体是一种高效、安全的消毒剂。20℃以上易溶于水。(CNO)3H3 (氰尿酸)为三元弱酸。

I.制备DCCA (二氯异氰尿酸)装置如图。主要反应有：

碱溶 (CNO)3H3+ 2NaOH=(CNO)3Na2H + 2H2O         △H<0

氯化 (CNO)3Na2H +2Cl2=(CNO)3Cl2H + 2NaCl         ∆ H<0

回答下列问题：

(1) 装置C中的溶液是，作用为。
(2) 装置A中反应的离子方程式为。
(3) 装置B用冰水浴的原因是， 碱溶时若氢氧化钠过量，(CNO)3Na2H中可能混有的杂质是。
(4) Ⅱ.制备DCCNa

步骤II中过滤洗盐”洗去的盐是。
(5) “中和”反应的化学方程式为。
(6) 氧元素含量的测定：称取0. 1000 g DCNa样品，加入一定量醋酸溶液溶解，样品中的氯元素全邵转化成HClO，再加入足量的KI溶液，用淀粉作指示剂， 用01000 mol·L-1Na2S2O3标准溶液滴定生成的碘，消耗VmL.已知： I2+2S2O32-=2I-+S4O62- ， 样品中氯元素的质量分数=%
综合题 困难
2. 化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路 线如下 ：

已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：

(1) A的系统命名为。D分子中含有的官能团名称为。
(2) F→G的反应条件为。反应②、⑦的反应类型分别为、。
(3) 反应⑧的化学方程式为。
(4) 化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式。
(5) 根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
综合题 困难
3. 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

完成下列填空：

(1) A中官能团的名称：。
(2) D→E的反应条件：。
(3) A和B生成C的反应类型是：反应。
(4) 在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇能被molO2氧化。
(5) B的分子式是：C9H6O3。符合下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式。

①苯环上直接连有一个—OH

②—OH对位上还有一个侧链，该侧链含：—C C—、—COO—。
(6) 利用已知条件，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程（无机试剂和乙醇任用，合成路线的表示方式为：甲 乙   目标产物）。
综合题 困难