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1. 多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂，可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道，延长心脏动作电位持续时间，该药合成路线如图所示，回答下列问题：

已知：含-NH2的物质为胺类。

(1) A的化学名称为。
(2) B的结构简式为。
(3) C中含氧官能团的名称为。
(4) 生成D的化学方程式为。
(5) 生成1 mol E需要消耗mol H2。
(6) 生成F的反应类型为。
(7) 化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物，则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有种，其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为。
【考点】
有机物中的官能团; 有机物的推断; 同分异构现象和同分异构体;
【答案】

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推断题 困难
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1. 延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体E的合成路线如图。回答下列问题：

(1) B的结构简式为；中键与键的个数比为。
(2) 已知为六元环状结构，核磁共振氢谱显示为1组峰，则其结构简式为。
(3) C中含氧官能团的名称为。
(4) 写出C→D反应的化学方程式：，该反应的反应类型为。
(5) 已知化合物F是的芳香族同分异构体，则符合下列条件的F的结构有种；其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为)的结构简式为。

①苯环上只有2个取代基

②能与溶液发生显色反应

③能发生水解反应
推断题 普通
2. 化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)G中官能团的名称是；③的反应类型是。

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳。

(4)写出⑨的反应方程式。

(5)写出D的苯环上有三个不同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式（任写一种）。

(6)写出以对硝基甲苯为主要原料（无机试剂任选），经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线。
推断题 普通
3. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：(ⅰ)

(ⅱ)

(ⅲ)W含七元环。回答下列问题：

(1) A的化学名称是。
(2) B含有的官能团名称为。
(3) 反应②的反应类型是。
(4) 反应③中NaOH的作用是，写出反应③的化学方程式。
(5) Y的结构简式为。
(6) 写出W的结构简式：。
(7) C的一种同系物G()，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯环上四取代的化合物共有种。(不考虑立体异构)
推断题 困难