化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：

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1. 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：

(1) B分子中碳原子的杂化方式为；F中官能团名称是；

(2) B→C的化学反应类型是；

(3) 在催化剂作用下，烃X和CO、H₂化合生成A，则X的结构简式是；

(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式（只写一种）

；

①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：1。

(5) 3-苯基丙烯酸乙酯(

)是一种重要的医药中间体。请设计以CH₂(COOH)₂、CH₃CH₂OH和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)

【考点】

有机物中的官能团; 有机物的合成; 有机物的结构和性质; 同分异构现象和同分异构体;

【答案】

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解答题普通

1. 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1) 化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

(2) 已知化合物II也能以 $\text{[math]}$ 的形式存在。根据 $\text{[math]}$ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$	$\text{[math]}$	加成反应
②				氧化反应
③

(3) 化合物IV能溶于水，其原因是。

(4) 化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 $\text{[math]}$ 的反应，且 $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 化合物a反应得到 $\text{[math]}$ ，则化合物a为。

(5) 化合物VI有多种同分异构体，其中含 $\text{[math]}$ 结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

综合题普通

2. 一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：Ⅰ. $\text{[math]}$ +

Ⅱ. $\text{[math]}$

回答下列问题：

(1) A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。

①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2) 检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。

(3) C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

推断题普通

3. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\text{[math]}$

R₃Br $\text{[math]}$ R₃MgBr

请回答：

(1) 下列说法正确的是______。 A. 化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B. ¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C. G→H的反应类型是取代反应 D. 化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂

(2) 化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(3) C→D的化学方程式是。

(4) 写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH₂-

(5) 以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为 )

推断题普通