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1. 诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题：

(1) 诺氟沙星中含氧官能团的名称是。
(2) A→C的反应类型是。C→D中，另一产物是(填结构简式)。
(3) E→F的反应条件是。
(4) D→E的化学方程式为。
(5) 在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构)。

①含2个氨基。

②同一个碳原子上不连接2个氨基。
(6) 已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线(无机试剂任选)。
【考点】
有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体; 取代反应;
【答案】

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推断题 普通
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1. 化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：  

已知： i.  

ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。

回答下列问题： ；

(1) A中官能团名称为， C的化学名称为。
(2) E中碳原子的杂化方式有种。
(3) 写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式。
(4) 在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)

a含有和两个直接相连的六元环

b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与  连接

c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色

其中含有手性碳原子的结构简式为。
(5) 参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
推断题 普通
2. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：

已知：

回答下列问题：

(1) B的结构简式为。
(2) B→C，C→D的反应类型分别是，。
(3) F中官能团的名称为。
(4) D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为。
(5) E的同分异构体中符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

③分子中含有甲基

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为。
(6) 写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(参照以上合成路线，其他试剂任选)。
推断题 普通
3. 褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：

请回答：

(1) 下列说法不正确的是。 A. A→B的生产方法符合绿色化学的要求 B. C→D发生了加成反应，F→G发生了取代反应 C. 化合物G在一定条件下可以生成高分子化合物 D. 化合物K的分子式是C12H14N2O
(2) 化合物M的结构简式是；化合物J的结构简式是。
(3) E→F的化学方程式：。
(4) 写出2种同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

1H—NMR谱和IR谱检测表明：

①含有4种不同化学环境的氢原子；

②含有3个六元环，其中1个是苯环；

③含有结构，不含N—H键。
(5) 设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
推断题 普通