化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：

1. 化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：

(1) A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为。

(2) 已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，羧酸的酸性越强。比较 $\text{[math]}$ 与 $\text{[math]}$ 的酸性强弱并说明理由。

(3) D→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型。

(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；

②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。

(5) 已知：①苯胺易被氧化；

②

请以甲苯为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。。

【考点】

有机物的合成; 同分异构现象和同分异构体; 加成反应; 消去反应;

【答案】

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推断题普通

)是一种新型化工原料，其合成路线图如下：

已知： $\text{[math]}$

(1) A的分子式为。

(2) 反应①的化学方程式为。

(3) C中官能团的名称是羧基、。

(4) F的结构简式为；③的反应类型是。

(5) F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为。

(6) 下图是以A和乙烯为原料合成 $\text{[math]}$ 的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)：；图中“中间产物1”的系统名称为。

推断题困难

2. 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：

(1) A物质中最多有个原子共面，

中碳原子的轨道杂化类型有。

(2) 普拉格雷中含氧官能团的名称是。

(3) 在 $\text{[math]}$ 的反应过程中， $\text{[math]}$ 的作用是。

(4) $\text{[math]}$ 的反应类型为。

(5) $\text{[math]}$ 的具体反应过程如下：

$\text{[math]}$ 为加成反应， $\text{[math]}$ 的结构简式为。

(6) 化合物 $\text{[math]}$ 通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐 $\text{[math]}$ 发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为。

(7) 满足下列条件的 $\text{[math]}$ 的同分异构体(不考虑立体异构)中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为 $\text{[math]}$ 的同分异构体的结构简式为。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

②F与苯环相连；

③存在酮羰基(但不含 $\text{[math]}$ )；

④有两个甲基。

推断题普通

3. 用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：

已知：①E与FeCl₃溶液作用显紫色；

②W分子中只有一种化学环境的氢原子；

③G分子中含两个甲基，核磁共振氢谱显示只有3组峰，且遇FeCl₃溶液作用显紫色

④芳香族化合物与卤代烃在AlCl₃催化下可发生如下可逆反应：+R^'Cl $\text{[math]}$ +HCl

(1) A→B的化学方程式是，B→D反应类型为。

(2) W的名称是，W的同分异构体中，含单官能团的有种(不考虑立体异构)。

(3) 下列说法正确的是(填标号)。

a．酸性强弱：A>B b．E分子中所有原子一定在同一平面上

c．E能作为缩聚反应的单体 d.1molCH₃CH₂CN最多能与2molH₂发生加成反应

(4) G的结构简式为。

(5) 乙二胺 $\text{[math]}$ 和三甲胺 $\text{[math]}$ 均属于胺，且相对分子质量接近，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是。

(6) J分子中手性碳原子数为，J→L的化学方程式为。

推断题困难