某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知： R-COOH+ 请回答：

1. 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+ $\text{[math]}$

请回答：

(1) 下列说法正确的是。

A 反应Ⅰ的试剂和条件是 $\text{[math]}$ 和光照 B 化合物C能发生水解反应

C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 $\text{[math]}$

(2) 写出化合物D的结构简式。

(3) 写出 $\text{[math]}$ 的化学方程式。

(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

$\text{[math]}$ 谱和 $\text{[math]}$ 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 $\text{[math]}$ 。

【考点】

利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构; 有机物的推断; 有机物的合成; 苯的同系物及其性质;

【答案】

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综合题困难

1. 化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1) A中官能团名称为，②的反应类型是。1molA与NaOH热溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为mol。

(2) 分别写出反应②和反应④化学方程式。

反应②

反应④

(3) 写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式。

(4) 乙酸甲酯(CH₃COOCH₃)可用作溶纤剂、喷漆溶剂，以及用于制备人造革。设计由甲醇为起始原料制备乙酸甲酯（CH₃COOCH₃）的合成路线（无机试剂任选）。合成路线常用的表示方式为：A $\text{[math]}$ B $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ 目标产物。

综合题困难

2. 化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下：

回答以下问题：

(1) A中的官能团名称为。E的分子式为。

(2) 由A生成B和由F生成G的反应类型分别是、。

(3) 由C生成D的化学方程式为。

(4) G的结构简式为。

(5) 芳香化合物X是B的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1molX可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1。写出一种符合要求的X的结构简式。

(6) 写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物

的合成路线(其他试剂任选)：

综合题普通

3. 药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T—细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(1) 反应①的反应类型是。

(2) 反应②的化学方程式：。

(3) C的核磁共振氢谱图中有个峰。

(4) 反应③的化学方程式：。

(5) F的分子式是C₂₄H₂₈O_2.F中含有的官能团：。

(6) 写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑—O—O—或

结构）：。

a．苯环上的一氯代物有两种

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

。以2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成

合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

综合题普通